Seit dem 13. Jahrhundert prägen die „Höfner“ – einst „Hofleute“ oder „Hofjünger“ genannt – die Identität der Region. Ursprünglich unterschied man zwischen dem Vorderen Hof (Pfäffikon) und dem Hinteren Hof (Wollerau), getrennt durch eine Grenze westlich der Kirche Feusisberg. Diese wurde um 1500 präzisiert, nachdem jahrhundertelang über ihren Verlauf gestritten worden war.

Bereits im 7. oder 8. Jahrhundert rodeten Alemannen das Land und machten es urbar. Im 10. Jahrhundert gelangten die Höfe Pfäffikon und Wollerau als Schenkung an das Kloster Einsiedeln. Doch die Macht über die Region blieb umkämpft. Mal herrschten die Grafen von Rapperswil, mal die Habsburger oder Zürcher Bürger über Schirmvogtei und Gerichtsbarkeit.

Nach dem Alten Zürichkrieg (1440–1446) mussten die Höfner Schwyz die Treue schwören. Fortan übte Schwyz die Gerichtshoheit aus, während Wollerau bis ins 19. Jahrhundert zwischen Schwyzer und Zürcher Einflüssen pendelte. 1812 löste sich die Gemeinde endgültig von der Zürcher Zehntenpflicht – ein finanziell bedeutender Schritt, der die Unabhängigkeit besiegelte.

Mit der Helvetischen Revolution 1798 wurden die Höfe dem kurzlebigen Kanton Linth zugeschlagen. Doch schon 1803 revidierte man diese Entscheidung: Wollerau und Pfäffikon kamen endgültig zum Kanton Schwyz. 1804 einigten sich die Höfe und das Kloster Einsiedeln in einem Vergleich auf gegenseitige Zugeständnisse. 1848 entstand schliesslich der Bezirk Höfe, der die beiden historischen Hofgemeinden vereinte.