Im Jahr 1864 begann für Wollerau ein neues Zeitalter der Mobilität. Die neue Strasse Richterswil-Wollerau war gerade fertiggestellt und der Bau der Verbindung Richtung Fürti wurde bereits in Angriff genommen. Entlang dieser Achsen entstanden bald prächtige Spätbiedermeier-Häuser, die lange das Ortsbild entlang der Hauptstrasse prägten. Parallel dazu entstanden in den 1860er-Jahren Strassen nach Wilen-Freienbach, in die Erlen und in die Roos. Das Strassenleben pulsierte – einheimische Fuhrwerke, die Pferdepost und der Einsiedler Bote mit seinem Zweigespann bestimmten das Dorfbild.

Um 1890 verwandelte sich Wollerau vorübergehend in eine Arbeiterhochburg. Tausende waren im Einsatz, um die Schienen der Südostbahn zu verlegen. Die Streckenführung sorgte für Diskussionen, doch 1891 war die Bahnlinie Pfäffikon–Samstagern eröffnet – das Ende der Ära von Ross und Postkutsche. Der letzte Postillon namens Ramer verabschiedete sich, die Dampflok übernahm.

Ein weiterer Meilenstein folgte 1968. Die Eröffnung der Autobahn A3 katapultierte Wollerau ins Zeitalter des Massenverkehrs und löste einen Bauboom sowie wirtschaftlichen Aufschwung aus. Damals begrüsster Fortschritt, wünscht sich heute manch Wollerauer angesichts alltäglicher Staus zurück in die Zeit vor der Blechlawine.